Sin duda en 100 Días Para Enamorarse Diego cumple el rol del mejor amigo que es capaz de todo con tal de que sus cercanos estén bien, y es que sin importar la situación él está dispuesto a ayudarlos, desde prestarles su departamento para vivir y hasta esconder grandes mentiras.
A pesar de que es muy directo con Pedro y Javier y la mayoría de las veces no está de acuerdo con ellos - de hecho los reta bastante - el ginecólogo siempre termina tapando sus secretos.
Por ejemplo, cuando Pedro necesitaba ayuda para esconder a Magdalena de sus hijos, él inventó una gran excusa para que Clemente y Lucas no atrapen a la polola de su padre.
Por otro lado fue el primero en enterarse del gran secreto de Javier, su doble relación con Mané y Florencia, y en varias ocasiones lo ha ayudado para que ninguna de sus dos mujeres lo descubra.
Y aunque sea un poco - o muy - raro, Diego también muchas veces le ha dado la mano a Kike... ¡el marido de su ex!.